Предание утверждает, что Екатерина Великая, проезжая через село Спас на Холме в ходе инспекции Вышневолоцкой водной системы, вышла из кареты, восхищённая видом места.
Налюбовавшись вдоволь открывшимися окрест картинами деревенской пасторали, царица распорядилась немедля присвоить селу статус уездного города и новое имя - Красный Холм.